На самой первой скульптуре Николы Можайского, вырезанной в пятнадцатом веке из дуба, кроткий священнослужитель неожиданно получил в руки вместо Евангелия маленькую крепость с церковью и меч. Традиционно Николай Угодник считался добрым помощником бедных, путешествующих и сирот. В Можайском же его образе вооруженный мечом святой приобрел грозный и воинственный вид. Появление необычного для иконографии Николая Чудотворца облика связывают с легендой о чудесном спасении города от внезапного нападения врага. Можайцам, чей город являлся важным оборонительным укреплением на западных границах Руси, было привычно ожидать угрозу со стороны литовцев и поляков. Однако в начале пятнадцатого века жители города столкнулись с не вполне «естественным» для себя врагом – к городу подошел отряд татарского хана Едигея. Кочевники успели сжечь церковь и многие дома, но это было последнее разорение. Когда враги вновь подошли к городу, в воздухе над Никольским собором Можайска появился сам святой Николай. В одной руке он держал меч, а в другой – крепость и церковь. Пораженные страшным видением, враги в спешке бежали из города, а жители Можайска в благодарность за чудесную помощь святого вырезали из дерева икону, на которой запечатлели Николая Чудотворца в том виде, каким запомнили его в видении.